Nel 1950 passa alla EC Comics, scrivendo e disegnando storie di guerra e di fantascienza per numerose testate. Nel 1952 fonda Mad, una rivista satirica che riesce ben presto a imporsi per l'originalità della formula e le divertenti parodie di film, romanzi e fumetti famosi, ma l'abbandona tre anni dopo per dedicarsi a Trump, una nuova rivista satirica di Hugh Hefner (editore-direttore del mensile Playboy), che chiuderà però dopo soli due numeri. In seguito si occupa di numerose altre riviste, come Humbug ed Help! (dove trovano spazio anche autori underground come Jay Lynch, Robert Crumb e Gilbert Shelton), che saranno apprezzate dalla critica ma non raggiungeranno mai la popolarità e le tirature di Mad. Nell'ottobre 1962 crea, insieme al disegnatore Will Elder, la splendida Little Annie Fanny, che verrà pubblicata sulle pagine di Playboy per una quindicina d'anni. Dall'inizio degli anni Ottanta dedica la maggior parte del proprio tempo all'insegnamento presso la New York School of Visual Arts. Muore a Mount Vernon (New York, Stati Uniti) il 21 febbraio 1993.
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