Ufficiale della Riserva, prima di partire per la Francia sposa Gertrude Volz il 7 luglio 1917. Crea una nuova serie di panel per il McClure Syndicate, "That Rookie from the Thirteenth Squad". Dopo la guerra studia per cinque anni alla Art Students League. Continua a produrre diverse serie di vignette e illustrazioni. La sua bravura viene riconosciuta da Charles Dana Gibson, che giudica positivamente il progetto del suo nuovo personaggio per Life. Così il 15 marzo 1923 in una pagina pubblicitaria della rivista è annunciato l'arrivo di Skippy per la settimana seguente. Nel 1925 il personaggio esordisce come serie sui quotidiani, distribuito dal Johnson Features, dalla central Press Association e dalla Editors Features Service: l'autore è tra i pochi a mantenere la proprietà della sua creazione, affidandone la diffusione alle agenzie. Finché viene notato da Hearst, che gli offre un contratto d'oro con il suo King Features Syndicate. "Crosby guadagnava più del presidente degli Stati Uniti", commenterà Jerry Robinson (op. cit.). Il crescente successo del personaggio induce la Paramount ad offrire un contratto per il lungometraggio "Skippy", con Jackie Cooper nel ruolo di Skippy e Robert Coogan (fratello maggiore del "monello" chapliniano Jackie Coogan) in quello di Sooky; con 25.000 dollari di diritti d'autore per Crosby, il film esce in prima visione contemporanea nei cinema Paramount di New York e Brooklyn nell'aprile del 1931 e viene visto da 260.000 newyorkesi durante la prima settimana. Il successo è enorme, sia di critica sia al botteghino, con la sola insoddisfazione dell'autore, scontento della realizzazione nonostante apprezzi l'interpretazione dei due attori (il film ottiene tre nomination e il regista vince l'Oscar per la direzione). I pressanti impegni di lavoro per la produzione delle tavole del personaggio suggeriscono a Crosby di coinvolgere un vecchio amico, Richard Reddy, ottimo inchiostratore, che da allora resterà al suo fianco fino alla conclusione della serie. Tra il 1928 e il 1937 vengono così realizzati 3.650 episodi tra strisce e tavole, dieci libri di racconti, panel e cartoons di tutti i tipi, libri e saggi, mostre di originali (oli, acquerelli, litografie, disegni) negli Stati Uniti, a Londra, a Parigi e a Roma (dove la Galleria nazionale d'arte moderna acquista la litografia "At the garden" e due studi in seppia). Intanto in Italia l'Editoriale Universo esordisce nel 1933 con il settimanale Il Monello, dove, prescindendo dal richiamo al film di Charlot, presenta come protagonista monello a fumetti Jackie Cooper, cioè lo Skippy cinematografico. Alla frenetica vita privata (Crosby divorzia nel 1927, si risposa nel 1929 con Agnes Dale Locke, divorzia nuovamente e si risposa con miss Soper nel maggio 1940) si somma un impegno politico costante e su molti fronti: per la libertà d'espressione, contro Al Capone e la malavita, sui più bollenti temi di anni difficili, tra la grande depressione e la guerra, per non parlare della "caccia alle streghe" contro i comunisti e sospetti tali. Le tavole di Skippy diventano sempre di più un pulpito dal quale l'autore esprime le sue opinioni e le sue recriminazioni, mentre le spese incontrollate (anche di avvocati e in relazione ai divorzi) rendono la sua situazione finanziaria sempre più drammatica. I rapporti con il KFS si deteriorano e l'8 dicembre 1945 il contratto viene rescisso, Skippy finisce dopo venti anni. La situazione finanziaria e psicologica dell'autore arriva al limite, e Crosby, dopo un tentativo di suicidio, viene ricoverato in Ospedale psichiatrico per paranoia e schizofrenia: si sente perseguitato dal presidente Roosevelt, dall'FBI, da Al Capone. In realtà, la rilettura oggi dei fatti e delle diagnosi mediche lascia aperti numerosi interrogativi. Comunque il declino psicologico dell'uomo, sempre più provato dalla vita, e l'impossibilità di tornare a esprimere la sua arte diventano una lunga terribile agonia. Si spegne infine al Kings Park Hospital, l'8 dicembre 1964, a 73 anni.
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