Nel 1900 a Chicago lavora ai quotidiani di Hearst Chicago American e Chicago Examiner. Qui crea nel 1904 A. Piker Clerk, la sua serie più nota, indicata come la prma striscia quotidiana del fumetto statunitense. Ritorna nel 1914 a New York e continua a produrre serie di successo, come Mr. and Mrs.. Negli ultimi anni problemi di salute si ripercuotono anche sulle sue capacità visive. Muore a New York a 54 anni, il 3 gennaio 1930.
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